MANIPULASI GUGUS FUNGSI BERSIFAT HETEROATOM

Mengganti gugus fungsi yang bersifat Heteroatom

Sebagian besar molekul organim memiliki ikatan σ C–C and C–H. Ikatan ini bersifat kuat, nonpolar, dan tidak mudah terputus. Molekul-molekul organik memiliki ciri khas berupa sifat struktural sebagai berikut:

• Heteroatom–atom selain karbon atau hidrogen. Heteroatom pada umumnya adalah nitrogen, oksigen, sulfur, fosfor dan halogen.
• Ikatan π. Sebagian besari ikatan π terdapat pada ikatan rangkap dua C–C dan C–O.

Sifat struktural inilah yang membedakan suatu molekul organik dengan molekul lainnya. Sifat ini menentukan geometri, sifat fisik dan reaktivitas suatu molekul, dan termasuk dalam apa yang disebut sebagai gugus fungsional.

Gugus fungsional adalah suatu atom atau kelompok atom yang memiliki karakteristik fisikokimia tertentu. Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif daru sebuah molekul.

Suatu heteroatom dapat memberikan reaktifitas pada suatu molekul tertentu karena heteroatom memiliki pasangan elektron bebas yang dapat membuat atom karbon menjadi kekurangan elektron. Sedangkan ikatan π memberi pengaruhnya karena sifatnya yang mudah terputus pada reaksi kimia. Suatu ikatan π membuat suatu molekul menjadi basa dan bersifat nukleofil.

Meskipun ikatan π memiliki pengaruh yang kuat dalam menentukan karakteristik molekul, bukan berarti ikatan σ C–C dan C–O tidak penting. Ikatan-ikatan tersebut membentuk skeleton atau rangka dasar karbon tempat gugus-gugus fungsional terikat.

Misalnya etana, yang hanya memiliki ikatan σ C–C dan C–O, sehingga tidak memiliki gugus fungsional. Etana tidak memiliki ikatan polar, pasangan elektron bebas, maupun ikatan π, sehingga tidak ada sisi reaktif. Karena itu, etana dan molekul-molekul yang sejenis dengannya sangat tidak reaktif. Di sisi lain, etanol memiliki dua atom karbon dan lima atom hidrogen pada rangka induknya, serta satu gugus OH, suatu gugus fungsional yang disebut gugus hidroksi. Etanol memiliki pasangan elektron bebas dan ikatan polar yang membuatnya bersifat reaktif dengan berbagai macam pereaksi.

 pada suatu alkohol manipulasi gugus fungsi sangat diperlukan, yaitu bagaimana alkil yang berupa CH3 dapat disumbangkan. 

Hal ini dapat dilakukan dengan cara yaitu merubah alkohol menjadi sulfonat ester, dengan menggunakan katalis yang basa piridin.

Basa piridin digunakan sebgai katalis, dimana PEB dari nitrogen (N) akan mengikat PEB dari atom hidrogen (H).

Nitrogen akan mengikat Hidrogen, tetapi ikatan ini hanya sementara saja karena Hidrogen belum putus, karena pada toksilat ada Cl yang lebih reaktif untuk mengikat Hidrogen maka ikatan N dan H lepas sehingga piridin terbentuk kembai (katalis terbentuk kembali) sehingga Hidrogen putus dan menyebabkan oksigen bermuatan negatif (-) dan dan S bermuatan positif (+). selanjutnya O negatif akan berikatan dengan S positif, karena ikatan pada fenol terjadi resonansi sehingga ikatan akan cenderung mengarah ke fenol sehingga atom O yang terikat pada S dapat putus sehingga terbentuk sulfonat ester dan terbentuk CKarbokation metil sebagai agen pengalkilasi. 

Next.....

kasus selanjutnya yaitu, bagaimana R tersier pada gambar diatas dapat menjadi agen alkilasi dan bagaimana bisa terbentuk senyawa sianida.

adapun cara-caranya adalah sebagai berikut:

1. penyumbang Cn berasal dari Trimetil Silil Klorida (Me3SiCn)
2. mengguakan katalis SnCl4, yang merupakan asam lewis karena Sn sebagai logam transisi memiliki orbital d yang kosong dimana orbital tersebut terisis oleh elektron dari Cl.

Dalam kimia, heteroatom (dari heteros Yunani Kuno, "berbeda", + atomos, "tak dipotong") adalah atom apa pun yang bukan karbon atau hidrogen. [1] Biasanya, istilah ini digunakan untuk menunjukkan bahwa atom non-karbon menggantikan karbon di tulang punggung struktur molekul. Heteroatom tipikal adalah nitrogen (N), oksigen (O), sulfur (S), fosfor (P), klorin (Cl), bromin (Br), dan yodium (I). 

Dalam deskripsi struktur protein, khususnya dalam format file Data Bank Protein, catatan heteroatom (HETATM) menggambarkan atom-atom yang termasuk dalam kofaktor molekul kecil daripada menjadi bagian dari rantai biopolimer. 

                                                                                                                         

Dalam konteks zeolit, istilah heteroatom mengacu pada substitusi isomorfis parsial dari atom kerangka kerja yang khas (silikon, aluminium, dan fosfor) oleh unsur-unsur lain seperti berilium, vanadium, dan kromium.  Tujuannya adalah untuk menyesuaikan sifat-sifat materi (misalnya, keasaman Lewis) untuk mengoptimalkan bahan untuk aplikasi tertentu 

da berbagai macam struktur organik yang dapat Anda temukan. Beberapa dari kelompok fungsional yang mungkin ada dalam struktur ini diberikan di bawah ini, dikelompokkan menurut tingkat kelompok fungsional mereka.

Permasalahan :
1. bagaimana cara R tersier dapat menjadi agen alkilasi dan bagaimanakah bisa terbentuk senyawa sianida?
2. Mengapa Dalam konteks zeolit, adanya istilah heteroatom yang mengacu pada substitusi isomorfis parsial dari atom kerangka kerja yang khas (silikon, aluminium, dan fosfor) oleh unsur-unsur lain seperti berilium, vanadium, dan kromium. tolong jelaskan!